Nel 1385, in forza di un decreto di Giangaleazzo Visconti, Signore di Milano, la pieve di Bollate - e pertanto anche la terra di Novate - viene scorporata dal contado della Martesana, e viene aggregata al contado di Milano; contado, questo, che comprendeva tutte le terre della campagna lombarda che circondavano la città, fino a circa 10 miglia da questa.
Più intimamente collegata, in tal maniera, al contesto politico di questa città, Novate ne aveva quindi seguito tutte le movimentate vicende politiche: dall'estinzione della signoria viscontea nel 1447, alla breve parentesi della repubblica ambrosiana, fino alla instaurazione, nel 1450, della nuova signoria degli Sforza.
Cominciano intanto a farsi conoscere, in diversi documenti, sia pubblici che privati, i nomi di alcuni personaggi della famiglia da Novate; fra questi, ricorderemo: Vincenzo, ingegnere e consulente del Consiglio dei XII di Provvisione nel 1391; e Antonio, ingegnere del Comune di Milano nel 1450.
Ma fra tutti questi personaggi, il più importante - senza dubbio - risulta essere Bertola da Novate, ricordato nella nostra città dal nome di una via.
Bertola da Novate era un valente ingegnere idraulico, che si era specializzato nella progettazione e nella costruzione di canali e navigli. Diventato ingegnere ducale nel 1456, sotto Francesco Sforza, Bertola risulta abbia lavorato a diverse opere pubbliche, fra le quali: il naviglio di Parma (1455), il naviglio di Mantova (1456), il naviglio di Bereguardo e Binasco (1457), il naviglio della Martesana (1457- 1465), il naviglio di Cremona (1461) ed il Castello di Milano (1474).
Proprio in questo particolare periodo storico, si inserisce anche il ricordo di un antico legato testamentario novatese.
Con suo testamento del 24 agosto 1451, il novatese Montolo Bossi legava al Consorzio della Misericordia di Milano (una delle più antiche e ricche Opere Pie di quella città), diverse terre da lui possedute a Novate; con l'onere però, posto a carico di questa Opera Pia, di far celebrare in perpetuo, il giorno anniversario della sua morte (il 26 agosto), 12 Messe nella chiesa parrocchiale di Novate; e di far distribuire ai poveri di quella città, in perpetuo, in quello stesso giorno, 2 moggia di pane di frumento, ben cotto.
Da questo documento si ricava poi anche un dato di notevole interesse storico: il nome del primo, più antico titolare della nostra chiesa parrocchiale, di cui ci sia pervenuto il ricordo: il rev.do Antonio de Lucino (1451).
Dieci anni dopo la stesura di questo testamento, un dato di particolare importanza per la vita religiosa della nostra città: nel 1461, per spontanea iniziativa di un gruppo di pii novatesi, sorge il primo nucleo di quella che sarebbe poi diventata la Scuola, o meglio la Confraternita, della Natività della Vergine Maria; una numerosa ed attiva Confraternita, proprietaria di diverse terre della zona, la cui attività sarebbe ininterrottamente durata fin verso la fine del 1700, allo scioglimento di tutte le confraternite religiose decretato dal governo imperiale austriaco.
